Horní Benešov se rozkládá v malebném údolí pod vrcholky kopců Nízkého Jeseníku poblíž hranice s Polskem.
Historie města je spojena s dlouhou hornickou tradicí. Ve městě se těžilo zlato, stříbro, měď a železné rudy. Stříbrné doly patřily k nejstarším v zemi a s přestávkami se zde těžilo až do roku 1992.
V Horním Benešově je několik kulturních památek - gotický farní kostel sv. Kateřiny
s ohradní zdí, novogotická hřbitovní kaple a jiné. Východním směrem od městečka se nachází bývalý
větrný mlýn, který je technickou památkou. V okolí města jsou zbytky vojenského opevnění, pozůstatky druhé světové války.
Městečko je obklopeno zalesněnými stráněmi kopců. Nejvýše položeným místem nad městečkem je západním směrem vrchol kopce Dlouhý vrch (694 m.n.m.). Jižním směrem od městečka je na toku řeky Moravice postavena
vodní nádrž Slezská Harta. Nádrž je využívána jako přírodní koupaliště a k provozování vodních sportů. Pro cyklisty je Horní Benešov křižovatkou několika značených lokálních cyklistických tras. Severozápadním směrem dorazíte do obce Milotice nad Opavou, kde je muzeum opevnění v rekonstruovaném opevněném bunkru. Severovýchodním směrem dojedete k obci Sosnová na jejímž okraji vyvěrá minerální pramen Anina studánka.